Думаю, шукати потрiбно у цьому напрямку з використанням @Run ф-цiї у скриптовiй програмi.
Ось декiлька посилань по її використанню (правда вiдпрака простого листа, без вкладень)
https://infostart.ru/public/403899/
https://silver-golem.livejournal.com/418872.html
але є можливiсть додавання файлiв з використанням параметру -attach (-attach : attach binary file(s) to message (filenames comma separated))