После обрезки по рамке/полигону сложных полигонов они становятся незамкнутыми. Теряется последний отрезок.
При условии что остров или дырка полностью выходят за рамку/полигон.
Увы, по настоящему полноценной реализации сложных полигонов и операций с ними (на уровне MapInfo, ArcView) в Дигитале нет. И с этим нужно просто смириться.
По крайней мере закрашиваются правильно. 
Я вовсе не пеняю разработчикам (ну разве что чуть-чуть 
), в этой задаче и правда очень НЕ тривиальные алгоритмы нужны.
Дигитал и не позиционируется как ГИС. Зато выполняет массу других полезных функций. А со временем и тут поправят, я уверен.
Проблема исправлена.